Aminoacidos y peptidos

Aminoacidos y peptidos gy mcrygary 110RúpR 16, 2011 5 pagos tal 105/2010 Aminoá Aminoácidos y Péptidos Pé Química Orgánica II 2010 Lic. Daniela Mansilla Aminoácidos Compuestos b[funcionales, contienen un grupo amino básico y un grupo carboxilo ácido. Se nombran según la posición relativa de dichos grupos: alfa -aminoácido: glicina beta-aminoácido gama-aminoácido: GABA ors to View nut*ge 31/05/2010 Estructura general de un C]-aminoácido: La Glicina es el aminoácido más simple y el único que es aquiral. Para el resto, el carbono C] es un centro de quiralidad.

Síntesis de aminoácidos 2 1- Partiendo de ácidos con el mismo número de C nú Br O NH20 Eto ON O Eto O Eto OEt NaOEt O Eto O NO Eto 00 OH OH O O OEt CI OEt O ON O Eto O O Eto Na 1- 1-430+2- calor C02 O OH HO NH2 0 ácido aspártico propiedades de los aminoácldos 4 NH2 0 NH3 0 RI_IFS RO cuantitativamente los grupos amino en N2 NaN02 /H+ H20+ OH C] Caracterización con ninhidrina O NH20H OHROO o + coa + + R 6 31_1fS SRI CO NH aa2-aa 3-C02H N SO N-aa2-aa3-C02H fenilisotiocianato -130+ NH2-aa2-aa3-C02H + tiazolona fenilhidantoína 406 S hidrogenólisis a P atm en presencia de paladio sobre sulfato de bario como catalizador Otro grupo protector del extremo N-terminal es el tert- butoxicarbonil, Boc: Este grupo, al igual que Cbz puede removerse por tratamiento con HBr (pero es estable a la hidrogenólisis) 12 1- Transformación en derivado acilante Transformació A- Éster activado R N HO OH HO N02 R CbZONHO N02 DDC B- acil-azida a) Método directo ORR (C6H50)2PN3 Cbz N H O OH Cbz N H o N3 b) Otro método SÜFS